言いたいシチュエーション:
相手の不幸や相手が何か調子が良くないと聞いた時
I feel bad.

「お気の毒」や「かわいそうに」の英語は3つを押さえよう!

I'm sorry to hear that.

直訳は、「それを聞いて残念に思っています」となります。単純に「I'm sorry.」のみでもOKです。

That's too bad.

「それは残念です」というニュアンスです。

Poor thing.

「かわいそう」というニュアンスです。「Poor(プア)」は「貧しい」という単語でも使われます。

「ネイチャー」さんが考えた「I feel bad.」は「私は気分が悪い」となります。

どちらかというと、「I feel sorry.」としたほうば、「お気の毒に」、「かわいそうに」という英語になります。

仮に相手に「I’m sorry to hear that」と言われたら、「大丈夫です、気にしないで」という返答するときもあります。そんな時には、『「大丈夫」の英語|3つの場面!返事・質問・励ましで活用』の記事でも参考にしてみて下さい。